2000年
只有13歲的德約科維奇參加了第一項(xiàng)青少年賽事，在資格賽的最后一輪慘遭淘汰，不過(guò)最終還是以幸運(yùn)落敗者的身份晉級(jí)正賽，然而卻未能闖過(guò)首輪關(guān)卡。
2002年
德約科維奇重新開(kāi)始對(duì)同一項(xiàng)青少年賽事發(fā)起了沖擊，之后他重新回到慕尼黑的網(wǎng)校學(xué)習(xí)網(wǎng)球技藝。15歲的德約科維奇收到了潘切沃一項(xiàng)青少年比賽的外卡，當(dāng)時(shí)還代表前南斯拉夫出戰(zhàn)的他以一盤(pán)未失的戰(zhàn)績(jī)?cè)诒就翃Z冠。賽季剩余的日子里，這位天才少年逐漸在青少年賽場(chǎng)嶄露頭角，連續(xù)參加了許多代表性比賽。年終代表青少年網(wǎng)球最高水平的橘子碗比賽中，德約科維奇也順利躋身正賽，無(wú)奈卻在第三輪慘遭巴格達(dá)蒂斯淘汰。這一年中，塞爾維亞少年的進(jìn)步不僅有目共睹，速度也快的驚人。
2003年
從這個(gè)賽季起，德約科維奇開(kāi)始嘗試參加希望賽。他在德國(guó)的一些賽事中獲得外卡資格。但一開(kāi)始并不順利，不滿16歲的他接連吃進(jìn)敗仗，只好重返青少年賽場(chǎng)。進(jìn)入紅土賽季后，他的成績(jī)可圈可點(diǎn)，優(yōu)異的表現(xiàn)讓他取得了法網(wǎng)青少年組比賽的參賽資格，最終打入第三輪。大滿貫比賽過(guò)后，塞爾維亞人又一次向希望賽賽場(chǎng)發(fā)起沖擊，寄希望之前的表現(xiàn)可以讓他和年初有所不同，而事實(shí)也的確如此。 2003年夏天，塞爾維亞人在參加的第一個(gè)希望賽中以外卡選手的身份奪冠，隨后又取得一個(gè)四強(qiáng)的成績(jī)。第三站比賽中，卻出人意料的止步首輪，不過(guò)隨后又在接下來(lái)的一項(xiàng)賽事中殺入半決賽。在希望賽賽場(chǎng)取得的這一連串優(yōu)異戰(zhàn)績(jī)讓他的世界排名升到了第660位。 這年美網(wǎng)比賽中，重回青少年陣營(yíng)的德約科維奇首輪即遭淘汰。之后他又參加了青少年戴維斯杯的角逐，并且取得了五戰(zhàn)全勝的佳績(jī)。2003賽季，對(duì)于德約科維奇來(lái)說(shuō)，是第一次嘗試在青少年賽賽場(chǎng)和希望賽賽場(chǎng)兩線作戰(zhàn)，對(duì)他的成長(zhǎng)有巨大的意義。
2004年
賽季開(kāi)始，德約科維奇在年初的世界排名是第680位。不過(guò)堅(jiān)持了青少年賽場(chǎng)和希望賽賽場(chǎng)兩線作戰(zhàn)的策略，他實(shí)現(xiàn)了職業(yè)生涯中新的突破，在賽季中取得近500個(gè)積分，世界排名隨之突飛猛進(jìn)。
1月，德約科維奇在澳網(wǎng)熱身賽中不敵孟菲爾斯，不過(guò)隨后卻在澳網(wǎng)青少年比賽中殺入四強(qiáng)。雄心勃勃的他希望可以多在職業(yè)賽場(chǎng)取得一些成績(jī)，從此逐漸淡出青少年賽場(chǎng)。
澳網(wǎng)過(guò)后，德約科維奇持外卡參加了貝爾格萊德挑戰(zhàn)賽的角逐，不料首輪就遭瑞士選手齊烏特內(nèi)里橫掃。隨后的參加的一系列希望賽中，德約科維奇再度找回了贏球的感覺(jué)，并以僅丟一盤(pán)的戰(zhàn)績(jī)?cè)谛傺览麏Z得了自己的第二個(gè)希望賽冠軍。兩周之后，塞爾維亞少年在布達(dá)佩斯首獲挑戰(zhàn)賽桂冠， 為自己的17歲生日送上了一份大禮。 紅土賽季中，德約科維奇在烏瑪格公開(kāi)賽資格賽中突圍，首輪面對(duì)意大利名將沃蘭德里，他將首盤(pán)比賽成功拖入搶七，不過(guò)最后還是未能實(shí)現(xiàn)晉級(jí)。盡管在職業(yè)賽場(chǎng)依然負(fù)多勝少，但塞爾維亞人的成績(jī)卻在成功和失敗中日漸成熟。
8月，德約科維奇在歐洲夏季杯中為塞爾維亞和黑山摘得一個(gè)冠頭銜，這也是他參加的最后一項(xiàng)青少年賽事。八月中旬，他又在在希望賽賽場(chǎng)奪得一項(xiàng)冠軍，隨后則繼續(xù)參加挑戰(zhàn)賽的角逐，并在背靠背的比賽中連續(xù)殺入八強(qiáng)。布加勒斯特公開(kāi)賽中，塞爾維亞小將又成功躋身正賽，首輪三盤(pán)淘汰克萊門(mén)特的對(duì)決是他職業(yè)生涯取得的第一場(chǎng)ATP比賽的勝利。次輪比賽中，他又在與費(fèi)雷羅的較量中戰(zhàn)滿三盤(pán)，無(wú)奈卻未能擊敗前法網(wǎng)冠軍。這站比賽過(guò)后，德約科維奇的世界排名已經(jīng)飆升至第246位。
信心頓時(shí)高漲的德約科維奇隨后又在泰網(wǎng)比賽躋身正賽，最終止步首輪。賽季末，他重返挑戰(zhàn)賽賽場(chǎng)，并在亞琛的一項(xiàng)比賽中取得了第二個(gè)挑戰(zhàn)賽冠軍頭銜，但是在布拉迪斯拉發(fā)和赫爾辛基戰(zhàn)的比賽中，他都僅打入第二輪。 2004賽季對(duì)于德約科維奇來(lái)說(shuō)不僅戰(zhàn)績(jī)顯赫，同時(shí)也是收獲滿滿，賽季結(jié)束的時(shí)候他的世界排名已經(jīng)上升到第186位，這也為他2005年的爆發(fā)做好了鋪墊。
